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月的这一世生于明孝宗弘治元年十一月初六日。
为吏部尚书、武英殿大学士杨廷和之子，取名为杨慎。
他自幼聪慧过人，又非常好学，再加上出生于书香门第，所以从小就受到很好的家庭教育。
七岁时，杨慎的母亲教他句读和唐代绝句，常能背诵。
弘治十一年，十一岁的杨慎与云南永昌张志淳之子张含订为金石之交。
弘治十二年四月，杨慎第一次出京，随其父杨廷和回蜀守制，奉祖母叶氏柩葬于新都城西门外祖茔。
杨慎还模仿名贤作《吊古战场文》，叔父兵部侍郎杨廷仪见文中“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”数语，不禁击节称赞。
祖父杨春阅后建议杨慎拟作贾谊的《过秦论》，杨慎第二天呈上一篇拟作，议论秦朝得到天下而很快迅速灭亡的教训，与贾谊的很多观点都相契合。
祖父杨春读后又惊又喜，称杨慎有贾谊之才。
弘治十四年夏，父亲杨廷和守丧期满，杨慎随父经汉中、西安、邯郸等地入京，沿途写有《过渭城送别诗》《霜叶赋》《马嵬坡》等诗记录这些事情。
同年秋天，杨慎跟随进士魏浚学习，创作的《黄叶诗》轰动京师。
当时茶陵诗派的首领、内阁首辅李东阳见诗后大为赞赏，遂收杨慎为门生，并称杨慎为“小友”。
大学士李东阳又命杨慎仿作诸葛亮《出师表》和傅奕《请汰僧尼表》，李东阳阅览后称赞其韵味“不减唐宋词人”。
弘治十八年二月，杨廷和与张元祯同主会试。
杨慎在礼部考场侍奉杨廷和。
时崔铣试卷在分考刘武臣帘下，疑其刻深，没有被录取。
杨慎看到了后十分喜欢崔铣奇隽的文字，向父亲推荐。
杨廷和便提拔崔铣为《诗经》魁。
崔铣知道了后用“小座主”称呼杨慎，二人结为知己。
明武宗正德元年秋，杨慎与同乡士子冯驯、石天柱、夏邦谟、刘景宇、程启充成立丽泽会，又与山东即墨的蓝田和云南永昌的张含结社唱和。
正德二年春，杨慎第二次出京，与弟杨惇回到家乡应试，按照惯例进入县学，成为王颖斌所教授的弟子员。
八月，杨慎与弟杨惇同举四川乡试。
四川提学刘丙批阅杨慎的试卷，称赞他为罕见的奇才说道。
“我不能
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